Большая советская энциклопедия

Лактоны

Лактоны, внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку - COO - в кольце:

В зависимости от типа оксикислот, образующих лактоны, различают β-, γ-, δ-, ε-лактоны и т. д., например: β-пропиолактон (tкип 155°С), γ-бутиролактон (II, tкип 203-204°С), δ-валеролактон (III, tкип 218-220°C):

Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот [X - (CH2)nCOOH, где Х=ОН или галоген].

Лактоны обладают многими свойствами нециклических эфиров сложных; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация актонов приводит к линейным полиэфирам [ - (CH2)nCOO - ]x(размыкание кольца происходит по связи С - О); β-лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.
Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны - биологически активные вещества, например β-пропиолактон (стерилизующий агент).

Смотрите также: