Большая советская энциклопедия

Молочная кислота

Молочная кислота, a-оксипропионовая кислота, CH3CH(OH)COOH, одноосновная оксикарбоновая кислота; важный промежуточный продукт обмена веществ у животных, растений и микроорганизмов. М. к. - бесцветные кристаллы, легкорастворимые в воде; существует в двух оптически активных ( - )- и (+)-формах (tпл 25-26 ?С) и в виде неактивной рацемической (=)-формы (tпл 18 ?С). ( - )- и (+)-М. к. рацемизуются при 130-150 ?С; аналогично карбоновым кислотам образуют соли (лактаты) и эфиры. М. к. образуется при брожении сахаристых веществ под влиянием различных бактерий молочнокислого брожения, например при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов. При этом в зависимости от природы бактерий и сахара образуется либо рацемат, либо одна из оптически активных форм. В промышленности из тростникового сахара, декстрозы и мальтозы при действии Bacillus Delbrucki получают (=)-М. к. (т. н. М. к. брожения), которую используют в дублении для декальцинирования кож, в крашении - для восстановления хроматов при хромовом травлении. Соли М. к. применяют в качестве протрав при крашении и печатании, эфиры - в качестве растворителей лаков.

В животных тканях (главным образом в мышцах) (+)-М. к. - конечный продукт ферментативного анаэробного (без участия O2) расщепления углеводов - гликолиза. В отсутствие O2 количество образующейся в мышце М. к. эквивалентно количеству исчезнувшего гликогена (мышечное утомление связано с истощением запасов гликогена и накоплением М. к.). При наличии O2 около 20 % М. к. окисляется до CO2 и H2O, а освобождающаяся при этом энергия используется для превращения остальной М. к. в гликоген (см. Кори цикл); утомление при этом наступает медленнее. Обратимое восстановление пировиноградной кислоты (пирувата) в М. к. (лактат) на последнем этапе гликолиза протекает под действием лактатдегидрогеназы. В растениях и микроорганизмах М. к. образуется при восстановлении пирувата.

? В. Н. Фросин.

Смотрите также: