Большая советская энциклопедия

Хиноны

Хиноны, циклические дикетоны, обе карбонильные (С=О) группы которых входят в систему сопряжённых двойных связей.

Х. - окрашенные, с резким запахом кристаллы, например n-бензохинон (I) и 1,4-нафтохинон (II) - жёлтого цвета (tпл 116 и 128,5 ?С соответственно), о-бензохинон (III; tпл 70-80 ?С с разложением) и антрахинон - красного цвета. Различные природные пигменты являются производными Х., например мускафарин (красящее вещество красного мухомора - производное n-бензохинона). Х. легко восстанавливаются в двухатомные фенолы (таким способом в промышленности, например, из I получают гидрохинон), активно вступают в диеновый синтез, образуют молекулярные комплексы с фенолами, используемые в аналитической химии. Получают Х. окислением ароматических углеводородов или их окси- и аминопроизводных (например, I - окислением анилина, II и антрахинон - окислением нафталина и антрацена соответственно) и др. способами. Х. и их производные - промежуточные продукты в производстве красителей (см. Антрахиноновые красители); применяются также как фунгициды, инсектициды, дубящие вещества. 2-Метил-1,4-нафтохинон - витамин группы К.


Смотрите также: