Большая советская энциклопедия

Этилен



Этилен, этен, H2C=CH2, ненасыщенный углеводород, первый член гомологического ряда олефинов, бесцветный газ со слабым эфирным запахом; t- 169,5?С, tkип - 103,8?С, плотность 0,570 г/см3 (при tkип); практически нерастворим в воде, плохо - в спирте, лучше - в эфире, ацетоне. Температура воспламенения 540?С, горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси (3--34 объемных %). Э. весьма реакционноспособен. Наиболее характерно для него присоединение по двойной углерод-углеродной связи, например каталитическое гидрирование Э. приводит к этану:

H2C = CH2 + H2 ? H3C-CH3,

хлорирование - к дихлорэтану:

H2C = CH2 + Cl2 ? ClH2C-CH2Cl,
гипохлорирование (присоединение хлорноватистой кислоты) - к этиленхлоргидрину:
H2C=CH2 + HOCl ? HOH2C-CH2Cl.
Многие реакции Э. лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов; так, сернокислотной или прямой гидратацией из Э. получают этиловый спирт, каталитическим окислением - этилена окись и ацетальдегид, алкилированием бензола (по Фриделя - Крафтса реакции) - этилбензол, полимеризацией, например в присутствии катализаторов Циглера - Натта,- полиэтилен, окислительным хлорированием - винилхлорид, сочетанием с уксусной кислотой - винилацетат, присоединением HCl-этилхлорид, взаимодействием с хлоридами серы - иприт и т. д. Основные промышленные методы получения Э.- высокотемпературный (700-850?С) пиролиз и крекинг жидких дистиллятов нефти и низших парафиновых углеводородов, главным образом этана и пропана (см. Газы нефтепереработки). Выделение и очистку Э. проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях Э. можно получать дегидратацией этилового спирта, например нагреванием с серной или ортофосфорной кислотой.
Этилен в организме. Э. образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически взаимодействует с гормонами растений - ауксинами (Э. и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия Э. способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов - замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза Э. и его метаболизм в растительных тканях окончательно не выяснены.
Э. используют для ускорения созревания плодов (например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях Э. оказывает на человека и животных наркотическое действие.
Лит.: Дженсен Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер. с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сборнике: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967.
? Ю. В. Ракитин.

Смотрите также: